有机化学基础方程式总结

有机化学基础方程式总结

有机化学基础方程式总结

一、脂肪烃

1.烷烃

化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应

CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl（光照条件）（2）氧化反应可燃性

CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+（n+1）H2O(点燃)（3）分解反应

烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→C4H10+C4H8,C4H10→CH4+C3H62.烯烃

(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色(2)催化氧化

2CH2=CH2+O2→2CH3CHO(催化剂,加热)(3)可燃性

烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟

CnH2n+3n/2O2→nCO2+nH2O(点燃)(4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应1溴水,卤素单质(X2)○

CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br常温下使溴水褪色2氢气(H2)○

CH2==CH2+H2→CH3CH3(催化剂,加热)3水○

CH2==CH2+HOH→CH2(OH)CH3或CH3CH2OH(催化剂,加热,加压)4氯化氢○

CH2==CH2+HCl→CH2ClCH3或CH3CH2Cl(催化剂,加热)3.炔烃

物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味.化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。（1）乙炔的制取

CaC2(俗名电石)+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑收集方法：排水集气法

（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性

2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应

氢气：HC≡CH+2H2→CH3CH3(催化剂,加热)水：HC≡CH+H2O→CH3CHO(催化剂,加热)

卤素：HC≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2（1,1,2,2四溴乙烷）（5）加聚反应

nHC≡CH→[CH==CH]n

二、卤代烃

1.物理性质

（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。（2）沸点

1卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高○

2卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低○

3同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高○

（3）溶解性

难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。2.化学性质

（1）水解反应（取代反应）

CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr（氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应

CH3CH2Br+NaOH→CH2==CH2↑+NaBr+H2O（氢氧化钠的醇溶液，加热）补充：发生消去反应的条件1.C原子数目≥2

2.与X相连的C原子的邻位C上有H原子3.与苯环上的H不能消去

三、醇

1.醇的化学性质（1）消去反应

CH3CH2OH→CH2==CH2↑+H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1：3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应

C2H5OH+HOC2H5→C2H5OC2H5+H2O（浓硫酸，140℃）（3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O（加热）（4）氧化反应

乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色

CH3CH2OH→（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸）在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮

现象方程：CuO+2CH3CH2OH→2Cu+2CH2CHO+2H2O

总反应式：2CH3CH2OH+O2→2CH2CHO+2H2O（条件：Cu，加热）必须有CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。

四、醛

1.氧化反应（1）银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(加热,用于检验醛基)注意：a.试管必须洁净

b.水浴加热，使其受热均匀

c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管（2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基）CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH2COONa+Cu2O↓(砖红色沉淀)+3H2O（加热）

（3）与空气氧化

2CH3CHO+O2→2CH3COOH（催化剂，加热）2.加成反应

CH3CHO+H2→CH3CH2OH（催化剂，加热）

五、羧酸

1.酯化反应

CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O（浓硫酸，加热）酸脱羟基醇脱氢

六、酯

1.水解反应

CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH（稀硫酸，加热）CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH（加热）2.制取乙酸乙酯

注意事项：a.浓硫酸作催化剂和脱水剂

b.导管不可伸入液面以下，目的是为了防止倒吸

c.饱和Na2CO3溶液作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度

d.不可用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。

七、芳香烃

1.取代反应

+Br2→+Cl2→2.加成反应

+3H2→

（环己烷）

Br+HBr（FeBr3）Cl+HCl（FeCl3）

3.氧化反应

（1）.不能被酸性KMnO4溶液氧化（2）.可燃性

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（点燃）火焰明亮，伴有大量黑烟4.苯的同系物

八、苯酚

1.物理性质

a.无色有特殊气味的晶体，长时间放置易被氧化，呈粉红色，在水中溶解度9.3g，当温度高于65℃，能与水任意比互溶；易溶于有机溶剂。有毒，对皮肤有腐蚀性。

b.苯酚不慎沾在皮肤上，应先用酒精洗涤再用水洗涤，不可直接用热水或NaOH溶液洗涤c.较多苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上变澄清，再冷却又浑浊。2.化学性质

（1）苯环弱酸性

（2）取代反应

（3）氧化反应

1苯酚→（空气）粉红色物质○

2苯酚使酸性KMnO4褪色○

3○

OH+7O2→6CO2+3H2O

3.用途

杀菌，止痛。

扩展阅读：有机化学基础方程式归纳

有机化学基础方程式归纳

一、烷烃

点燃

（1）氧化反应：CH4+2O2====CO2+2H2O

点燃3n+1

nCO2+(n+1)H2O燃烧的通式：CnH2n+2+O2====

2（2）取代反应：

光CHCl+HClCH+Cl4

23

CH3Cl+Cl2光CH2Cl2+HCl光

CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光

CHCl3+Cl2CCl4+HCl（3）受热分解：

受热

CH4====C+2H2

（4）实验室制法：CH3C00Na+NaOHNa2CO3+CH4二、烯烃

点燃

（1）氧化反应：CH2=CH2+2O22CO2+2H2O====

O

催化剂2CH2=CH2+O22CH3-C-H3n

燃烧的通式：CnH2n+O2====点燃nCO2+nH2O

2（2）加成：CH2=CH2+X2CH2X-CH2X催化剂CH2=CH2+HXCH3-CH2X

催化剂CH2=CH2+H2CH3-CH3催化剂CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH

加压催化剂［CH2-CH2］（3）加聚：nCH2=CH2n

浓H2SO4（4）实验室制法：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

170℃三、乙炔

点燃

（1）氧化反应：2CH4CO2+2H2OCH+5O2====点燃3n-1

燃烧的通式：CnH2n-2+O2====nCO2+(n-1)H20

2催化剂（2）加成：+H2CH2=CH2CHCH

催化剂CHCH+2H2CH3-CH3催化剂CHCH+HClCH2=CHCl

CHCH+X2CHX=CHX

O

催化剂+2H2OCHCHCH3-C-H（3）实验室制法：CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH四、1、3-丁二烯

（1）加成：CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2BrCH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br催化剂（2）加聚：nCH2=CH-CH=CH2［CH2-CH=CH-CH2］n五、苯和苯的同系物

点燃（1）氧化反应：2+15O2====12CO2+6H2O

3n-3点燃

燃烧的通式：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O====

2

（2）取代反应：

FeBr

①卤代：+Br23Br+HBr

浓H2SO4②硝化：+HO-NO2NO2+H2O

50～60℃CH3

浓H2SO4ON－－NO2

－CH3+3HO-NO22+3H2O

100℃

NO2

70～80℃③磺化：+HO-SO3HSO+H2O3催化剂（3）加成反应：+3H2－CH3+3H2

紫外线Cl+3Cl2Cl六、卤代烃

Cl催化剂Cl

ClClCH3

水（1）水解反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水R-X+NaOHR-OH+NaX

醇（2）消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O

R2R3

R2R3

醇R1CCR4+NaOH1R4+NaX+H2ORCC

HX七、醇

（1）与活泼金属：2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H22CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2点燃

（2）①氧化反应：CH3CH2OH+3O2====2CO2+3H2O

点燃

燃烧的通式：2CnH2n+1OH+3nO2====2nCO2+(2n+2)H2O

O

Cu/Ag②催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3-C-H+2H2O

O

Cu/Ag2R-CH2-OH+O22R-C-H+2H20

O

Cu/Ag+O22R1-C-R+2R1-CH-OH2+2H20R2

浓H2SO4（3）消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

170℃R2R3R2R3

浓H2SO4R1CCR4+H2OR1CCR4HOH

OO

浓HSO4（4）酯化反应：CH3CH2OH+CH3-C-OH23-C-O-CH2+H2OCH-CH3

OO

浓H2SO4R′-OH+R-C-O-HR-C-O-R′+H2OCH2-OHCH2-ONO2

催化剂+3H2OCH-OH+3HO-NO2CH-ONO2

CH2-OH

CH2-ONO2

（5）与HX反应：CH3CH2OH+HXCH3CH2X+H2OR-OH+HXR-X+H2O

浓H2SO4（6）分子间脱水：CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

140℃浓H2SO4R1-OH+R2-OHR1-O-R2+H2O催化剂（7）制备：CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH

加压八、酚

（1）弱酸性：H++－OH①与NaOH溶液的反应：

ONa+H2O－OH+NaOH－

3

－O-②与Na反应：2+2Na2ONa+H2－OH－③苯酚的制备(强酸制弱酸)：

+NaHCO3－ONa+H2O+CO2－OHOH+NaCl－ONa+HCl－（2）取代反应：

①苯酚的溴化反应：

OH

－－Br+3HBr－OH+3Br2Br②硝化反应：

BrOH

浓H2SO42N－NO2+3H2O－OH+3HO-NOO－2(浓)

（3）加成反应：

Ni－OH+3H2（4）缩聚反应：

OOH

OH

NO2

催化剂H-C-Hn－OH+nCH2+nH[]2On（5）显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显紫色九、醛：

（1）加成反应：

O

NiCH3－C－H+H2CH3-CH2-OH

ONiH－C－H+H2CH3OH

ONiR－C－H+H2R-CH2-OH（2）氧化反应：

①与O2反应：Ⅰ、燃烧：

O

点燃====4CO2+4H2OCH3－C－H+5O2

O点燃CO2+H2OH－C－H+O2====Ⅱ、催化氧化：

OO催化剂2C－H+O22C－OHCHCH3－3－

OO催化剂2H－CH+O22－C－OH－H

O催化剂2H－C+O2CO2+H2O－H

OO催化剂2R－C－H+O22R－C－OH②与弱氧化剂反应：Ⅰ、银镜反应：

O

O3－ONH+2Ag+3NH3+H2O－CCH3－C－H+2Ag(NH3)2OHCH4

OH－C－H+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O

OOR－CH+2Ag(NH3)2OHR－ONH－－C4+2Ag+3NH3+H2OⅡ、与新制Cu(OH)2反应：O

O3－C+Cu2O+H2OCH3－C－H+2Cu(OH)2CH－OH

O+4Cu(OH)22Cu2O+CO2+5H2OH－C－H

OO+2Cu(OH)2R－OH+Cu2O+H2O－CR－C－H

(3)缩聚反应：

OOH

催化剂n－OH+n－C[]+nHH－H2OCH2n十、羧酸

（1）酸性：CH3COOHCH3COO-+H+

OO

浓H2SO4（2）酯化反应：CH3CH2OH+CH3-C-OHCH3-C-O-CH3+H2O-CH2（3）缩聚反应：

OOOOnC－－C+nHO2－OH－C－－O2CH2－O+2nH2O－OH－CH－HO－C－CH－2CHn十一、酯（1）水解反应：

C17H35－COO－CH2CH2－OH

脂肪酶C17H35－COO－CH+3H2O3C17H35COOH+CH－OH

CH2－OHC17H35－COO－CH2

5

〔〕

C17H35－COO－CH2CH2－OHC17H35－COO－CH+3NaOH3C17H35COONa+CH－OH

CH2－OHC17H35－COO－CH2（2）加成反应：

C17H33－COO－CH2

C17H33－COO－CH+3H催化剂2C17H33－COO－CH2十二、糖类（1）氧化反应：

①燃烧：C6H12O6(s)+6O2(g)点燃6CO2(g)+6H2O(l)②被银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化：

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O

C17H35－COO－CH2C17H35－COO－CHC17H35－COO－CH2

（2）加成反应：

催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)（3）酯化反应：

一定条件CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHH2OCOCH3(CHOCOCH3)4CHO+5H2OONO2OH

浓H2SO47OONO2][(CH[(C6H7O2)OH]n+3nHO-NO362)n+3nH2O

OHONO

2

（4）水解反应：

HSO4C12H22O11+H2O2C6H12O6+C6H12O6

催化剂C12H22O11+H2O2C6H12O6H2SO4(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6浓H2SO4(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6十三、氨基酸（1）两性：

H2N-CH2-COOH+HClHOOCCH2NH3Cl

H2N-CH2-COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O（2）缩合反应：

OHH2N-CH2-COOH+H2N-CH2-COOH2N－CH2－C－CH2COOH+HH－N－2O（3）：酯化反应：

浓H2SO4H2N-CH2-COOH+HOCH2CH3H2N-CH2-COOCH2CH3+H2O十四、蛋白质(1)两性：

(2)盐析：给蛋白质溶液中加入某些无机盐的浓溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4等，可使蛋白质的溶

解度降低而析出的作用，是可逆过程，故可用于分离、提纯蛋白质。

(3)变性：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林等作用下，蛋白质的性质会改变并发生凝

聚，使其失去生理功能的性质，此过程是不可逆过程。

(4)水解反应：蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解反应，水解的最终产物是氨基酸(天然蛋白

质水解的最终产物是α-氨基酸)。

(5)颜色反应：(6)燃烧：

蛋白质易燃烧，灼烧时产生烧焦羽毛的气味，可利用该性质检验丝织品和棉纺品。

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